Nukleotid

Ein Nukleotid setzt sich aus einem Basen-, einem Zucker- und einem Phosphatanteil zusammen.

Während Nukleoside nur aus dem Basen- und dem Zuckeranteil bestehen, enthalten Nukleotide zusätzlich Phosphatgruppen. Unterschiede zwischen einzelnen Nukleotidmolekülen können daher jeweils in der Nukleobase, dem Monosaccharid und dem Phosphatrest bestehen.

Nukleotide treten nicht nur als Monophosphate (NMP) verknüpft in den informationstragenden Makromolekülen von Nukleinsäuren auf. Sie tragen auch weitere Funktionen für die Regulation von Lebensvorgängen in Zellen. So spielen Triphosphate (NTP) wie beispielsweise Adenosintriphosphat (ATP) eine zentrale Rolle beim Energietransfer zwischen Stoffwechselwegen, als Cofaktor für die Aktivität von Enzymen, für den Transport durch Motorproteine oder die Kontraktion von Muskelzellen. Guanosintriphosphat (GTP) bindende (G-)Proteine übermitteln Signale von Membranrezeptoren, das cyclische Adenosinmonophosphat (cAMP) ist ein wichtiger intrazellulärer Botenstoff.

Aufbau eines Nukleotids

Ein Nukleotid ist aus drei Bestandteilen aufgebaut:

• Base – einer der fünf Nukleobasen, nämlich Adenin (A), Guanin (G), Cytosin (C), Thymin (T) oder Uracil (U);
• Zucker – einem Monosaccharid (Einfachzucker) mit 5 C-Atomen, der als Furanosering vorliegenden Pentose, nämlich Ribose (D-Ribofuranose) oder Desoxyribose (2-Desoxy-D-ribofuranose);
• Phosphat – einem Rest mit mindestens einer Phosphatgruppe.

Hierbei wird die Base mit dem Zucker zumeist über eine N-glykosidische Bindung verknüpft, der Zucker mit dem Phosphat über eine Esterbindung; ist mehr als eine Phosphatgruppe angehängt, so sind diese untereinander über Phosphorsäureanhydridbindungen verknüpft. Daneben kommen auch Nukleotide natürlich vor, in denen Zucker und Base über eine C-glykosidische Bindung verknüpft sind, beispielsweise das Pseudouridin (Ψ) in Transfer-RNA.

Die DNA besteht aus den vier Nukleinbasen A, G, C, T. Anstelle des DNA-Bausteins Thymin wird in der RNA das Uracil eingesetzt. Somit enthält die RNA die vier Basen A, G, C, U. Die einzelnen Nukleotide unterscheiden sich jeweils durch die Base und durch den Zucker, die namensgebende Pentose, die bei der DNA Desoxyribose und bei der RNA Ribose ist.